悩んでいる人なんて言えばいいだろう。引き止められたらどうしよう。忙しいのに申し訳ない…
仕事を辞める決意を固めても、最後に立ちはだかる最大の壁が退職報告です。
そんな不安で胸がいっぱいになり、なかなか一歩が踏み出せない方も多いのではないでしょうか。
今回は、新卒入社した会社と公務員の両方を退職した私の実体験から、上司への伝え方のコツと、自分の言葉で伝えて良かったと感じる理由をお話しします。

最初に伝えたのは直属の上司
内定の通知をもらって、心が固まったら、まず最初にやるべきは報告です。ここで私が意識したのは、最初に、誰に退職を伝えるかということです。
私の場合、会社が嫌いでも、他の同僚と仲が良かったとしても、最初に言うのは直属の上司でした。
警察のような階級社会を経験したからこそ痛感しますが、組織で順番を飛び越えて報告するのはタブーとされています。そのため、順番を間違えると、後々面倒な火種になってしまう場合があります。
その上司が苦手でも、「お話があるんですけど、少しお時間いただけますか?」と声をかけて、二人きりになれる場所を確保しました。
切り出す時期は、余裕を持って退職の1~2ヶ月前を目安にするのがおすすめです。私は、以下のような流れで退職を伝えました。
周りに人がいなくなった瞬間を狙う
初めての退職のときは、とにかく隙を伺いました。上司と二人きりになれるタイミングを待ちました。そして周囲に誰もいなくなったタイミングを見計らい、「今、少しだけお時間よろしいでしょうか」と声をかけました。
朝一番に相談の予約を入れる
忙しい職場では、あらかじめ時間を確保してもらうのが確実です。私は朝礼の前に上司のところへ行き、「相談したいことがあるので、本日お時間をいただけますか?」と伝えました。
いきなり「辞めます」とは言わず、あえて「ご相談」という形を取ることで、上司も心の準備ができ、落ち着いた別室での対話に繋がりやすくなります。
引き止められたら、感謝と決意で受け止める
退職を伝えると、たいてい「今辞められたら困る」「君の将来を思って言ってるんだ」「次の会社で本当に大丈夫か?」と引き止められます。
新卒のときも警察官のときも、激務のど真ん中だったから、かなり強く引き止められました。でもそこで大事なのは、感情的に言い返さないことです。
感謝を伝えて、でも退職する意思は絶対に曲げない姿勢です。
「今まで育てていただいて、本当に感謝しています。でも、次の道に進む決意は変わりません」と、丁寧にハッキリと伝えましょう。
手続きはこっそり、引き継ぎは全力で
上司と話がまとまったら、あとは淡々と事務を進めます。
ここで意識したいのは、職場に余計な波風を立てないことです。退職届を出したり備品を返したりするのは、周りにバレないよう静かに進めるのがおすすめです。
逆に、自分の担当業務の引き継ぎは全力でやりましょう。「自分が去った後、残る人が困らないようにする」という一点に集中して、資料をキッチリまとめたり、後輩にコツを教えたりしましょう。
警察官の頃、私は自分が抱えてた案件で後任が苦労しないよう、勤務時間外を利用して書類整理したのを今でも覚えてます。あの頑張りが、最後の印象を決めた気がします。
周囲への報告は、1週間前がちょうどいい
上司に伝えた後、次に気になるのは一緒に働いてきた仲間への報告です。ただ、同僚や先輩に辞めることを伝えるタイミングは意外と難しいものです。
忙しい時期に抜けて申し訳ない、裏切り者だと思われたらどうしようと、特に責任感の強い人ほど周囲の反応を恐れてしまいます。私も上司のときとは違った緊張がありました。
私の経験上、退職の1週間前後に伝えるのがスムーズでした。「実は来週で最後になるんです」と伝えるとみんな驚きますが、実際に話してみると「次の場所でも頑張ってね」「寂しくなるけど応援しているよ」と、想像以上に温かい言葉をかけてくれました。
そして最終日。朝礼や終礼でみんなの前で挨拶するのは、何度やっても心臓がバクバクします。何を話せばいいだろうと不安になりますが、勇気を出して自分の言葉で「今までありがとうございました」と伝えてみてください。
最後まで誠実に向き合えば、相手も誠実に応えてくれるのだと実感できるはずです。
退職代行ではなく自分の言葉をすすめる理由
最近では退職代行サービスも普及していますが、私は可能な限り自分の言葉で伝えることをおすすめしたいです。
- 逃げないことが、一生の財産になる:言いにくいことを直接伝えたという経験は、その後の人生において、揺るぎない自信の種になります。新しい職場で困難にぶつかったとき、「あの時、自分はちゃんと向き合えたんだから大丈夫」という記憶が、あなたを支えてくれることでしょう。
- 誠実な別れが、最高の関係を作る:私は新卒で入った会社の方々と、辞めて数年経った今でも交流があります。もしあの時、代行サービスを使って音信不通のように辞めていたら、この関係は続いていないと思います。自分の言葉でけじめをつけたからこそ、会社という枠を超えて、個人としての信頼関係が残ったのだと感じています。
もちろん、心身を壊しそうなほど追い詰められている場合は別です。
しかし、そうでなければ最後まで逃げずに向き合うことが、その後の人生の自信に繋がります。
まとめ:勇気を持って新しい扉を開こう
退職を伝えるのは本当に怖いですし、いっそのこと退職代行サービスを頼りたくなる気持ちになるのも無理はありません。
しかし、その恐怖の先にしか見えない新しい景色があるはずです。
- 最初に伝えるのは直属の上司。順番を飛ばさず1~2ヶ月前に相談する
- 引き止められても感情的にならず、感謝と固い決意を伝える
- 手続きは静かに進め、仕事の引き継ぎは最後まで全力で行う
- 同僚への報告は1週間前を目安にし、自分の言葉で感謝を伝える
勇気を持って伝えたその瞬間から、あなたの新しい人生は動き出します。順序を守って進めれば、必ず円満に次のステップを踏み出せます。
退職後のキャリアや今後の生活に不安がある方や、今の環境を変える勇気が欲しい方は、ぜひこちらの記事を参考にしてみてください。
新卒での適応障害や3年間のニート期間を経て、公務員や大手企業へ就職するまでの全道のりをまとめています。


